chemprop简单实现

git@github.com:chemprop/chemprop.git

git clone git@github.com:chemprop/chemprop.git

    conda create -n chemprop python=3.8
    conda activate chemprop
    conda install -c conda-forge rdkit
    pip install git+https://github.com/bp-kelley/descriptastorus
    pip install chemprop

    example：
        smiles,NR-AR,NR-AR-LBD,NR-AhR,NR-Aromatase,NR-ER,NR-ER-LBD,NR-PPAR-gamma,SR-ARE,SR-ATAD5,SR-HSE,SR-MMP,SR-p53
        CCOc1ccc2nc(S(N)(=O)=O)sc2c1,0,0,1,,,0,0,1,0,0,0,0
        CCN1C(=O)NC(c2ccccc2)C1=O,0,0,0,0,0,0,0,,0,,0,0

    chemprop_train --data_path <path> --dataset_type <type> --save_dir <dir> --num_folds <k> --ensemble_size <n>
    To train an ensemble, specify the number of models in the ensemble with . The default is --ensemble_size 1
    
    --data_path <path>：数据文件
    --dataset_type <type>："classification" or "regression" 
    --save_dir <dir>：保存文件夹
    --num_folds <k>：交叉验证次数
    --ensemble_size <n>: 使用集成模型
    --num_iters <n> ：超参优化
    --config_save_path <config_path> ：超参优化后参数存储
    simple example：
    chemprop_train --data_path data/tox21.csv --dataset_type classification --save_dir tox21_checkpoints

    chemprop_predict --test_path tox21.csv --checkpoint_dir tox21_checkpoints --preds_path tox21_preds.csv
    
    --test_path <path> :需要预测的数据文件
    --checkpoint_dir <dir> ：model checkpoint 模型存储文件夹
    --preds_path Path ：预测结果文件

  chemprop_train --data_path tox21_prepare.csv --dataset_type classification --save_dir ./

  smiles  NR-AR
  CCOc1ccc2nc(S(N)(=O)=O)sc2c1    0
  CCN1C(=O)NC(c2ccccc2)C1=O   0
  CCCN(CC)C(CC)C(=O)Nc1c(C)cccc1C 0
  CC(O)(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O   0
  CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C    0
  O=S(=O)(Cl)c1ccccc1 0
  O=[N+]([O-])c1cc(C(F)(F)F)cc([N+](=O)[O-])c1Cl  1
  CC1(C)O[C@@H]2C[C@H]3[C@@H]4C[C@H](F)C5=CC(=O)C=C[C@]5(C)[C@H]4[C@@H](O)C[C@]3(C)[C@]2(C(=O)CO)O1   1
  C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CC[C@@]45O[C@@H]4C(O)=C(C#N)C[C@]35C)[C@@H]1CC[C@@H]2O    1
  C[C@]12C[C@H](O)[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@@]43C)[C@@H]1CC[C@]2(O)C(=O)COP(=O)([O-])[O-]  1
  CCC(=O)N(c1ccccc1)C1CCN(CCc2ccccc2)CC1  1
  C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@@]43C)[C@@H]1CC[C@@H]2C(=O)CO 1
  O=C(OC[C@H]1O[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1 1

  Fold 0
  Model 0 best validation auc = 0.742572 on epoch 5
  Model 0 test auc = 0.778364
  Ensemble test auc = 0.778364
  1-fold cross validation
    Seed 0 ==> test auc = 0.778364
  Overall test auc = 0.778364 +/- 0.000000
  Elapsed time = 0:04:46

  auc=0.77

  chemprop_predict --test_path tox21_prepare_predict.csv --checkpoint_dir ./ --preds_path tox21_pres.csv

  smiles
  CCOc1ccc2nc(S(N)(=O)=O)sc2c1
  CCN1C(=O)NC(c2ccccc2)C1=O
  CCCN(CC)C(CC)C(=O)Nc1c(C)cccc1C
  CC(O)(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O
  CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C
  O=S(=O)(Cl)c1ccccc1
  O=C(O)Cc1cc(I)c(Oc2ccc(O)c(I)c2)c(I)c1
  OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO
  NC(=O)c1ccc[n+]([C@@H]2O[C@H](COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n4cnc5c(N)ncnc54)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1
  O=c1[nH]c(=O)n([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2)cc1I
  CC(C)COC(=O)C(C)C
  C=C(C)C(=O)OCCOC(=O)C(=C)C

  ./

tox21_pres.csv
  smiles  NR-AR
  CCOc1ccc2nc(S(N)(=O)=O)sc2c1    0.030260406
  CCN1C(=O)NC(c2ccccc2)C1=O   0.029164942
  CCCN(CC)C(CC)C(=O)Nc1c(C)cccc1C 0.014695766
  CC(O)(P(=O)(O)O)P(=O)(O)O   0.00670884
  CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C    0.000621845
  O=S(=O)(Cl)c1ccccc1 0.007683345
  O=C(O)Cc1cc(I)c(Oc2ccc(O)c(I)c2)c(I)c1  0.013461859
  OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO   0.018673014
  NC(=O)c1ccc[n+]([C@@H]2O[C@H](COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n4cnc5c(N)ncnc54)[C@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@H]2O)c1   0.022330828
  O=c1[nH]c(=O)n([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2)cc1I 0.025767796
  CC(C)COC(=O)C(C)C   0.00350783
  C=C(C)C(=O)OCCOC(=O)C(=C)C  0.01329965