生化小课 | 氨基酸可以按R基团分类

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生化小课

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氨基酸可以按R基团分类

了解常见氨基酸的化学性质对于理解生物化学至关重要。根据氨基酸R基团的特性，特别是它们的极性，或在生物pH值（接近pH 7.0）下与水相互作用的倾向，将氨基酸分为五个主要类别。R基团的极性变化很大，从非极性和疏水性（水不溶性）到高度极性和亲水性（水溶性）。一些氨基酸——尤其是甘氨酸、组氨酸和半胱氨酸——有些难以表征或不能完全归入任何一组。他们是根据深思熟虑的判断而不是绝对的，被分配到特定的群体。

20种常见氨基酸的结构如图3-5所示。在每一类中，R 基团的极性、大小和形状都有等级。

非极性脂肪族R基团这类氨基酸中的R基团是非极性和疏水性的。丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的侧链倾向于在蛋白质内聚集在一起，通过疏水作用稳定蛋白质结构。甘氨酸具有最简单的结构。虽然它最容易与非极性氨基酸归为一类，但其非常小的侧链对疏水效应驱动的相互作用没有真正的贡献。甲硫氨酸是两种含硫氨基酸之一，其侧链上有一个轻微非极性的硫醚基团。脯氨酸的脂肪族侧链具有独特的环状结构。脯氨酸残基的次级氨基（亚氨基）基团保持刚性构象，降低了含有脯氨酸的多肽区域的结构灵活性。

芳香族R基团苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸及其芳香族侧链相对非极性（疏水性）。所有这些都有助于疏水作用。酪氨酸的羟基可以形成氢键，是某些酶的重要官能团。

由于酪氨酸的羟基和色氨酸吲哚环上的氮，酪氨酸和色氨酸明显比苯丙氨酸极性更强。

色氨酸和酪氨酸，以及小得多的苯丙氨酸，吸收紫外线（图 3-6）。这解释了大多数蛋白质在280nm波长下对光的特征性强吸收，研究人员在表征蛋白质时利用了这一特性。

极性、不带电荷的R基团，这些氨基酸的R基团比非极性氨基酸的R基团更易溶于水，或更亲水，因为它们含有可与水形成氢键的官能团。这类氨基酸包括丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。丝氨酸和苏氨酸的极性由它们的羟基决定，天冬酰胺和谷氨酰胺的极性由它们的酰胺基决定。半胱氨酸在这里是一个异常值，因为它的极性（由其巯基贡献）非常适中。半胱氨酸是一种弱酸，可以与氧或氮形成弱氢键。

天冬酰胺和谷氨酰胺是蛋白质中也存在的另外两种氨基酸的酰胺——分别是天冬氨酸和谷氨酸——天冬酰胺和谷氨酰胺很容易被酸或碱水解。半胱氨酸很容易被氧化形成共价连接的二聚氨基酸，称为胱氨酸，其中两个半胱氨酸分子或残基通过二硫键连接（图 3-7）。二硫键连接的残基具有很强的疏水性（非极性）。二硫键通过在多肽分子的部分之间或两条不同的多肽链之间形成共价键，在许多蛋白质的结构中发挥着特殊的作用。

最亲水的R基是那些带正电或带负电的R基。在pH值7.0时R基团带显著正电荷的氨基酸是赖氨酸，它在其脂肪链的 ε 位置有第二个伯氨基；精氨酸，具有带正电荷的胍基团；组氨酸有一个芳香咪唑基团。作为唯一具有pKa接近中性的可电离侧链的常见氨基酸，组氨酸在pH值7.0时可能带正电荷(质子化形式)或不带电荷。他的残基作为质子供体/受体促进了许多酶催化反应。

带负电荷的两种氨基酸是天门冬氨酸和谷氨酸，在pH值7.0时带净负电荷，它们都有第二个羧基。

Principles of Biochemistry

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