生化小课 | 氨基酸的酸碱性质不同（含氨基酸小结）

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生化小课

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氨基酸的酸碱性质不同

许多氨基酸的共同特征允许对其酸碱行为进行一些简化概括。首先，具有单个α-氨基、单个α-羧基和不电离的R基团的所有氨基酸具有类似于甘氨酸的滴定曲线（图3-10）。这些氨基酸的pKa值非常相似，但并不相同：-COOH基团的pKa在1.8至2.4的范围内，-NH+3基团的pKa在8.8至11.0的范围内（表3-1）。这些pKa值的差异反映了其R基团所施加的化学环境。

第二，具有可电离R基团的氨基酸具有更复杂的滴定曲线，三个阶段对应于三个可能的电离步骤；因此，它们具有三个pKa值。可电离R基团滴定的附加阶段在某种程度上与α-羧基滴定、α-氨基滴定或两者兼有。谷氨酸和组氨酸这两种氨基酸的滴定曲线如图3-12所示。等电点反映了存在的电离R基团的性质。例如，谷氨酸的pI为3.22，远低于甘氨酸。这是由于存在两个羧基，在其pKa值的平均值（3.22）下，它们贡献了一个−1的净电荷，平衡了氨基贡献的+1。类似地，组氨酸的pI为7.59（氨基和咪唑基团的pKa值的平均值），有两个基团在质子化时带正电荷，远高于甘氨酸。

最后，在水性环境中，只有组氨酸具有R基团（pKa=6.0），在大多数动物和细菌的细胞内和细胞外液中通常存在的中性pH附近提供显著的缓冲能力。

氨基酸

SUMMARY 3.1 Amino Acids

> 蛋白质中常见的20个氨基酸残基含有一个α-羧基、一个α-氨基和一个在α-碳原子上取代的独特的R基团。除了甘氨酸之外，所有氨基酸的α-碳原子都是不对称的，因此氨基酸可以以至少两种立体异构形式存在。

> 蛋白质中只有氨基酸的L立体异构体，其构型与参考分子L-甘油醛的绝对构型有关。

> 氨基酸可以根据其R基团的极性和电荷(pH值为7)分为五种类型。

> 其他不太常见的氨基酸也作为蛋白质的成分（通常通过蛋白质合成后对常见氨基酸残基进行修饰）或作为游离代谢物存在。

> 氨基酸的酸碱性质不同，具有特征滴定曲线。单氨基单羧酸(具有不可电离的R基团)在低pH值下是二质子酸(+H3NCH(R)COOH)，随着pH值的增加以几种不同的离子形式存在。

> 具有可电离R基团的氨基酸具有额外的离子种类，这取决于介质的pH值和R基团的pKa。

Principles of Biochemistry

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