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《化学必修第二册》——20、乙烯

从石油中可以得到乙烯。乙烯是石油化学工业重要的基本原料,通过一系列化学反应,可以从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。乙烯还是一种植物生长调节剂。

由于乙烯的用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。  

一、乙烯

1、乙烯的物理性质

乙烯是一种无色、稍有气味的气体,熔点-169℃、沸点-104℃。密度1.25g/L,比空气略小,难溶于水。

2、乙烯的组成和结构

乙烯的分子式、电子式、结构式和结构简式。

乙烯分子比乙烷分子少两个氢原子,碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”。(注意书写结构简式时,碳碳双键不能省略)

乙烯分子的球棍模型和空间填充模型分别为。

乙烯分子中共价键之间的夹角近似为120°,是一个平面结构分子,2个氢原子和4个碳原子在同一个平面内。

二、乙烯的化学性质

乙烯分子中的碳碳双键与碳碳单键不一样,碳碳单键是一个σ键,比较牢固不易断裂,碳碳双键包含一个σ键和一个π键,其中的π键比较容易断裂。所以乙烯的化学性质比较活泼。

乙烯分子中的碳碳双键对其化学性质起到了决定性的作用,称为官能团。  

(1)氧化反应

点燃纯净的乙烯(点燃前要检验乙烯的纯度),产生明亮的火焰且伴有黑烟,同时放出大量的热,生成二氧化碳和水。

实验:乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应

实验操作:将乙烯气体通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。

实验现象:紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色。

实验结论:乙烯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。

(2)加成反应

实验:乙烯与溴的反应

实验操作:将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。  

实验现象:棕黄色溴的四氯化碳溶液褪色。

实验结论:碳碳双键中的π键断裂,溴分子中的Br—Br断开成两个Br溴原子,再分别加在两个价键不饱和的碳原子上,形成C—Br,生成无色的1,2-二溴乙烷。

加成反应:这种有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

乙烯不仅可以与溴发生加成反应,在一定条件下,还可以与氯气(卤素单质)、氢气、氯化氢(卤化氢)、水等物质发生加成反应。  

乙烯与水的加成反应可用于工业生产乙醇,称为乙烯的水化法。

思考:怎样鉴别乙烷和乙烯?怎样除去乙烷中混有的少量乙烯气体?

鉴别方法:点燃纯净的气体,火焰明亮并有黑烟的为乙烯;或将气体通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中,使溴水褪色的为乙烯;也可将气体通入酸性KMnO4溶液中,使溶液褪色的为乙烯。

除去乙烷中的乙烯:将气体通入溴水中,乙烯和溴发生加成反应,乙烷不反应。

(3)聚合反应

在适当的温度、压强、催化剂存在的条件下,乙烯分子中的π键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物(高分子化合物)——聚乙烯。

聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物(高分子化合物)的反应。

乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。

加聚反应生成的聚乙烯是一种高分子化合物,是由较小的结构单元重复连接而成。其分子结构简式为:

合成聚乙烯分子的小分子CH2==CH2称为单体。

聚乙烯分子中的最小的重复结构单元—CH2—CH2—称为链节。

n代表链节的数目,称为聚合度。由于n只是一个范围,所以聚乙烯是混合物。

思考:乙烯的化学性质与其官能团碳碳双键有关,则含有碳碳双键的有机物是否有类似的化学性质。试写出CH2=CHCH3(丙烯)与氢气、氯气、氯化氢等的加成反应,以及丙烯的加聚反应。  

丙烯加聚得到聚丙烯,也是一种高分子化合物,注意甲基是支链。

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