常用还原剂——三(三氟乙酰)硼氢化钠 NaBH(OCOCF₃)₃

三(三氟乙酰)硼氢化钠 【NaBH(OCOCF₃)₃】

【英文名称】Sodium Tris(trifluoroacetoxy)-Borohydride

【分子式】C₆HBF₉NaO₆

【分子量】373.87

【CAS号】76791-24-7

【结构式】NaBH(OCOCF₃)₃

【物理性质】该试剂 mp 64~66 ℃，在水和其它质子性溶剂中迅速解离，并放出氢气；CH₂Cl₂、THF、Et₂O 和甲苯一般常作为反应的助溶剂。

【制备和商品】一般用过量的三氟乙酸和硼氢化钠制备，可以用元素分析和红外光谱来进行纯度分析。

【注意事项】该试剂的制备和有关的反应都应该在惰性气体存在下进行，因为有氢气生成。

该试剂能够还原各种不同的基团和杂环。

苯甲醇通过碳正离子被脱氧化的反应只限定于二苯基甲醇，三苯基甲醇和一些单苯基甲醇。在过量 CF₃COOH 存在的情况下，还原物一般是 NaBH(OCOCF₃)₃。

二芳基酮和其它的芳基酮被 NaBH₄ 的 CF₃COOH 溶液脱氧还原，得到一系列的产物。

NaBH₄-CF₃COOH 甚至能温和地还原不活泼的吲哚。

无论是从亚胺，苯胺，还是甲醇胺中产生的铵盐离子，都会被 NaBH₄-CF₃COOH 还原。

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。