N-Fmoc-甘氨酰甘氨酸35665-38-4的属性和用途综述

N-Fmoc-甘氨酰甘氨酸(N-Fmoc-Gly-Gly，简称FGG)是一种具有重要生物学及化学意义的氨基酸衍生物。其化学结构中，Fmoc(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)是一个保护基团，用于在固相合成中保护氨基以避免不必要的反应。甘氨酸(Gly)是最简单的氨基酸，具有对称的氨基和羧基，使得N-Fmoc-甘氨酰甘氨酸在合成多肽时表现出良好的反应性。

主要属性：

中文名： N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸

英文名： 2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetic acid

中文别名： FMOC-甘氨酰-甘氨酸

CAS号： 35665-38-4

密度： 1.3±0.1 g/cm3

沸点： 684.1±45.0 °C at 760 mmHg

熔点： 182 °C

分子式： C19H18N2O5

分子量： 354.357

闪点： 367.5±28.7 °C

精确质量： 354.121582

PSA： 104.73000

LogP： 2.37

外观性状： Powder | White

蒸汽压： 0.0±2.2 mmHg at 25°C

折射率： 1.613

储存条件： -15°C

主要用途：

N-Fmoc-甘氨酰甘氨酸广泛应用于以下几个领域：

1. 多肽合成：作为固相合成中的关键中间体，FGG可用于构建更复杂的多肽链。

2. 药物开发：在新药的研发过程中，FGG可用作药物活性成分的合成。

3. 生物探针：由于其能够与其他分子特异性结合，FGG也可用作生物标记和探针。

合成路线介绍：

N-Fmoc-甘氨酰甘氨酸的合成通常可以通过以下步骤实现：

1. 保护氨基酸：首先，将甘氨酸与Fmoc-Cl反应，引入Fmoc保护基团，形成N-Fmoc-甘氨酸。

反应方程式：

\[

\text{Gly} + \text{Fmoc-Cl} \rightarrow \text{N-Fmoc-Gly}

\]

2. 二次氨基酸的保护：再将N-Fmoc-甘氨酸与另一分子的甘氨酸进行连接，通过缩合反应生成N-Fmoc-甘氨酰甘氨酸。

反应方程式：

\[

\text{N-Fmoc-Gly} + \text{Gly} \xrightarrow{\text{coupling agent}} \text{N-Fmoc-Gly-Gly}

\]

3. 纯化：反应后需要用柱层析或其他分离技术纯化产物，以去除未反应的原料和副产物。

使用注意事项：

在使用N-Fmoc-甘氨酰甘氨酸时，需要注意以下几点：

1. 安全性：虽然FGG的毒性较低，但仍需在通风良好的环境中操作，避免吸入粉尘。

2. 反应条件：需严格控制反应温度和pH值，以确保反应的高效性和选择性。

3. 储存稳定性：FGG在光照和潮湿环境下易降解，建议避光保存。

运输与存储：

1. 运输：N-Fmoc-甘氨酰甘氨酸应通过常规化学品运输方式进行运输，包装需防潮、防光并有良好密封。

2. 存储条件：

存放在干燥、阴凉的地方，避免阳光直射。

温度控制在室温(15-25°C)为宜，避免极端温度。

开封后的产品尽量在短时间内使用，未使用的部分需重新密封保存。

结论：

N-Fmoc-甘氨酰甘氨酸作为一种重要的氨基酸衍生物，不仅在多肽合成中扮演关键角色，还在药物开发和生物研究领域展现出广泛的应用潜力。在使用和储存过程中，应遵循相关的安全措施，以确保其有效性和安全性。