三丁基膦998-40-3的化学属性用途和使用注意事项综述

三丁基膦(Tributylphosphine，简写为TBP)是一种有机磷化合物，分子式为C12H27P。它是由三个丁基(butyl)基团和一个磷原子组成的化合物。三丁基膦通常以无色至淡黄色液体形式存在，并具有强烈的气味。

主要属性：

中文名： 三丁基膦

英文名： Tributylphosphane

中文别名： 三正丁基膦

CAS号： 998-40-3

三丁基膦物理化学性质

密度： 0.81 g/mL at 25 °C(lit.)

沸点： 244.8±0.0 °C at 760 mmHg

熔点： -65 °C

分子式： C12H27P

分子量： 202.316

闪点： 112.2±25.0 °C

精确质量： 202.185043

PSA： 13.59000

LogP： 5.60

外观性状： 透明液体

蒸汽密度： 9 (vs air)

蒸汽压： 0.0±0.4 mmHg at 25°C

折射率： n20/D 1.462(lit.)

储存条件：

可以在室温下保存，需要惰性气体保护，必须严格除氧，以免自由基链反应而被氧化。

稳定性：

1.易燃且有臭味。

2.若储存不当，可能产生三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。因此使用前通常需要经过减压蒸馏进行纯化。

主要用途：

三丁基膦在多个领域具有重要应用，主要包括：

1. 催化剂：作为一类重要的配体，三丁基膦在许多金属催化反应中被广泛用作催化剂，提高反应速率和选择性。

2. 有机合成：在有机化学中，TBP用于合成各种有机化合物，包括生物活性分子和药物。

3. 金属有机化学：三丁基膦常用于合成金属膦配合物，这些配合物在催化和材料科学中有重要应用。

4. 分析化学：TBP可用于分离和纯化某些金属离子，在环境监测和材料分析方面具有应用价值。

合成路线介绍：

三丁基膦的合成方法相对简单，常见的合成路线包括以下几种：

1. 磷与丁醇的反应：最常见的合成方法是通过将磷氯化物或磷与丁醇在适当条件下反应得到。反应通常在无水环境中进行，以避免水分影响反应产物。

反应方程式示意：

\[

\text{PCl}_3 + 3 \text{C}_4\text{H}_{10}\text{OH} \rightarrow \text{C}_4\text{H}_{9}\text{O-P}(C_4H_{9})_{3} + 3 \text{HCl}

\]

2. 还原反应：还可以通过还原含磷化合物，如三氯化磷(PCl₃)，与丁基锂反应得到三丁基膦。

反应方程式：

\[

\text{PCl}_3 + 3 \text{BuLi} \rightarrow \text{TBP} + 3 \text{LiCl}

\]

使用注意事项：

在使用三丁基膦时需要关注若干安全事项：

1. 安全性：TBP虽毒性较低，但仍然具有刺激性，避免其接触皮肤和眼睛，应佩戴适当的个人防护设备(如手套和护目镜)。

2. 挥发性：TBP为挥发性液体，在通风良好的环境中使用，以避免吸入其蒸气。

3. 化学反应性：TBP可能与氧、酸、卤素等反应，因此在存储和使用时需避免与这些物质接触。

运输与存储：

1. 运输：运输三丁基膦时，应遵循危险化学品的相关运输规定，包装要坚固且密封，防止泄漏。

2. 存储条件：

应存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免阳光直射。

温度控制在室温(15-25°C)为宜，避免极端温度和湿度。

储存容器应密封良好，避免与氧气和水分接触。

结论：

三丁基膦是一种重要的有机磷化合物，广泛用于催化反应和有机合成等领域。其合成方法相对简单，但在使用和处理过程中需严格遵守安全规范，以确保实验人员的安全。在未来，随着新型催化剂和合成方法的开发，三丁