9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(FIC)82911-69-1的综述

9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(Furan-9-methyl-N-succinimidyl carbonate，简称FIC)是一种重要的有机化合物，广泛应用于有机合成和生物化学研究中。

基本属性：

中文名： 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯

英文名： N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide

中文别名： 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯 | N-(9-芴甲氧羰基氧基)琥珀酰亚胺 | 9-芴甲基琥珀酰亚氨基碳酸酯 | 芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺 | 9-芴甲 | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰氧基]琥珀酰亚胺

CAS号： 82911-69-1

9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯生物活性

描述： N-(9-芴甲氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺是一种生物化学试剂,可作为生物材料或有机化合物用于生命科学相关研究。

9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺碳酸酯物理化学性质

密度： 1.4±0.1 g/cm3

沸点： 494.3±38.0 °C at 760 mmHg

熔点： 150-153 °C(lit.)

分子式： C19H15NO5

分子量： 337.33

闪点： 252.7±26.8 °C

精确质量： 337.095032

PSA： 72.91000

LogP： 2.32

外观性状： 白色至灰白色粉末

蒸汽压： 0.0±1.3 mmHg at 25°C

折射率： 1.662

储存条件：

2-8°C冷藏、密闭、干燥处、惰性气体的环境中

稳定性：

按规定使用和贮存的不会分解，避酸、潮湿　　主要用途

9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯在多个领域具有广泛应用，主要包括：

1. 肽合成：作为有效的活化试剂，FIC可用于促进氨基酸之间的缩合反应，从而合成多肽或蛋白质。

2. 功能化合成：FIC可用作合成其他生物活性分子的中间体，为药物研发提供新的结构。

3. 荧光标记：在生物分析中，FIC可用于连接荧光探针与目标分子，提高检测灵敏度。

4. 交联剂：在聚合物和材料科学中，FIC可作为交联剂以改善高分子材料的性能。

合成路线介绍：

9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯的合成通常涉及几个关键步骤：

1. 前体合成：首先合成9-芴甲基琥珀酸酐，通过将琥珀酸与相应的羧酸及脱水剂反应得到。

反应方程式示意：

\[

\text{HOOC-(CH}_2\text{)}_2\text{-COOH + RCOCl} \rightarrow \text{RCOO-C(CH}_2\text{)}_2\text{COOH + HCl}

\]

2. 转化为琥珀酰亚胺：将9-芴甲基琥珀酸酐与氨基化合物(如氨气或胺类化合物)反应生成9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺。

3. 碳酸酯化反应：最后，将9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺与碳酸酯类化合物反应，形成9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯。

反应方程式示意：

\[

\text{FIC} = \text{9-FM}-\text{N-Succinimide} + \text{ROC(=O)O} \rightarrow \text{FIC} + \text{byproducts}

\]

使用注意事项：

使用9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯时需注意以下几点：

1. 安全防护：FIC可能对皮肤和眼睛产生刺激。在操作时，应佩戴适当的个人防护装备，如手套和护目镜。

2. 挥发性和易燃性：在高温下，FIC可能会释放有害气体，因此应在通风良好的环境中操作。

3. 稳定性：FIC在潮湿环境中可能会水解，因此应避免与水接触，以保持其活性。

运输与存储：

1. 运输：运输FIC时，应遵循相关化学品运输规定。包装应坚固且密封，以防泄漏。同时，应避免阳光直射和高温环境。

2. 存储条件：

- FIC应存放在阴凉、干燥的地方，避免潮湿和高温。

- 应放置在密闭容器内，并标明危险品标签，确保储存区域通风良好。

- 避免与强氧化剂和水接触