《高考化学复习学案》——68、有机化合物的空间结构

第68课 有机化合物的空间结构

一、有机化合物的空间结构

1、有机物结构的表示方法

有机物的结构有多种表示方法，以乙酸为例：

2、碳原子的成键方式与基本结构

（1）碳原子sp3杂化，形成4个σ键，与之相连的4个原子形成四面体，如甲烷。

（2）碳原子sp2杂化，形成3个σ键、1个π键，与之相连的3个原子形成平面三角形，如乙烯。

苯环中6个碳原子形成大π键，是平面六边形结构，对面的4个原子在一条直线上。

（3）碳原子sp杂化，形成2个σ键、2个π键，与之相连的2个原子在一条直线上，如乙炔。

有机物分子的碳骨架由上面几种基本单元组合而成，在此基础上可分析有机物分子的空间结构，如原子的共线、共面的情况（σ键可围绕键轴旋转，而π键不能）。

二、有机物的同分异构

1、同系物

结构相似，组成上相差一个或多个CH2原子团的化合物。

注意：官能团的种类、数目均相同，且分子式符合同一通式。

2、同分异构的种类

分子式相同、结构不同的化合物互称为同分异构体。

常见的同分异构体有：

构造异构，包括碳架异构、位置异构、官能团异构。

立体异构，包括顺反异构、对映异构（如手性异构）。

3、同分异构的写法

（1）碳架异构的写法——减碳法

例：C7H16的同分异构体  

（2）位置异构

一般先写碳架异构，再写取代基的位置异构，注意等效氢（不同化学环境的氢原子）原则：

同一碳原子上的氢原子等效。

同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

例：C4H10O的同分异构体

如果有多个取代基，可以先写一个取代基的同分异构体，在此基础上再写两个取代基的同分异构体，以此类推。

例：C4H8Cl2的同分异构体  

共有9种。

（3）芳香族化合物的同分异构

按一定的顺序书写，可先写一个取代基的同分异构体，再写两个取代基的同分异构体，以此类推。多个取代基要注意“邻、间、对”的位置关系。

例：C9H12的含有苯环的同分异构体

注意：  

书写同分异构体是可借助排列组合的方法，按特定的顺序书写，这样不容易写重复，也不容易写漏。

如写酯的同分异构体时，可按甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯……的顺序书写，也可按甲酯、乙酯、丙酯……的顺序书写。

练习：

A．均有手性

B．互为同分异构体

C．N原子杂化方式相同

D．闭环螺吡喃亲水性更好

2、(2022·河北)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。

A．M和N互为同系物

B．M分子中最多有12个碳原子共平面

C．N的一溴代物有5种

D．萘的二溴代物有9种

有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为____________、____________。

可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；

核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。

答案：

4、(2021·山东)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)

A．N分子不存在顺反异构

B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子  

C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种

D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种