从简单的前体合成复杂的多取代芳香族分子是有机化学的中心目标。
基于此,清华大学长聘副教授焦雷在国际顶级化学期刊Journal of the AmericanChemical Society中发表题为《Dual Ligand Enabled Pd-CatalyzedOrtho-Alkylation of Iodoarenes》的研究论文。
在该研究中,作者开发了一种利用双配体催化系统对碘芳烃进行邻位烷基化的方法。通过将钯/烯烃配体协同催化与块体三烷基膦配体促进的C(sp2)-I还原消除相结合,研究人员构建了以芳基-碘键重构为最终步骤的邻位烷基化Catellani型反应,这为Catellani型反应提供了新的合成机会。
通过深入的机理研究,研究人员分离并表征了关键的有机钯中间体,揭示了双配体在合并Catellani型过程与C(sp2)-I还原消除过程中的协同作用。
该研究展示了钯/烯烃配体催化的独特优势,并强调了双配体系统在扩展Catellani化学的化学空间方面的有效性。
图文解读
图1:碘芳烃的邻位官能团化,利用Catellani反应进行芳基-碘键的重构
图2:环烯配体和三(tert-butyl)膦在钯催化中的联合使用
图3:机理研究
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