高中化学试题解析153
1、(2024黑吉辽)某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化,设计实验方案如下:
Ⅰ.向50 mL烧瓶中分别加入5.7 mL 乙酸(100 mmol)、8.8 mL乙醇(150 mmol)、1.4 g NaHSO4固体及4~6滴1‰甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。
Ⅱ.加热回流50 min后,反应液由蓝色变为紫色,变色硅胶由蓝色变为粉红色,停止加热。
Ⅲ.冷却后,向烧瓶中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无CO2逸出,分离出有机相。
Ⅳ.洗涤有机相后,加入无水MgSO4,过滤。
Ⅴ.蒸馏滤液,收集73~78 ℃馏分,得无色液体6.60 g,色谱检测纯度为98.0%。
回答下列问题:
(1)NaHSO4在反应中起 作用,用其代替浓H2SO4的优点是 (答出一条即可)。
(2)甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水,除指示反应进程外,还可 。
(3)使用小孔冷凝柱承载,而不向反应液中直接加入变色硅胶的优点是 (填标号)。
A.无需分离
B.增大该反应平衡常数
C.起到沸石作用,防止暴沸
D.不影响甲基紫指示反应进程
(4)下列仪器中,分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是 (填名称)。
(5)该实验乙酸乙酯的产率为 (精确至0.1%)。
(6)若改用
作为反应物进行反应,质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为 (精确至1)。
答案:
(1)催化剂 无有毒气体二氧化硫产生
(2)吸收生成的水,使平衡正向移动,提高乙酸乙酯的产率
(3)AD
(4)分液漏斗
(5)73.5%
(6)90
分析:
实验目的是制备乙酸乙酯,实验原理是将乙酸、乙醇进行酯化反应:
其实验过程为:
在烧瓶中加入反应物,发生酯化反应,用硫酸氢钠代替浓硫酸作催化剂和吸水剂,这样副产物更少,相对更环保。球形冷凝管进行冷凝回流提高反应物的利用率,甲基紫、变色硅胶可以指示反应的进行程度。
反应后向烧瓶中加入饱和碳酸钠溶液,除去乙酸和部分乙醇,再分液分离出乙酸乙酯粗品。
用无水硫酸镁作干燥剂除去乙酸乙酯中的水,再将乙酸乙酯蒸馏除去有机杂质,得到纯净的乙酸乙酯。
制乙酸乙酯时,浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,这里用硫酸氢钠代替作催化剂,硫酸氢钠没有强的氧化性和脱水性,可减少副反应的发生,不产生有毒的二氧化硫气体。
变色硅胶还有吸水性,可促进酯化反应正向进行。
向反应液中直接加入变色硅胶,反应后需要过滤分离出硅胶,而使用小孔冷凝柱承载则无需分离;平衡常数只与温度有关,使用小孔冷凝柱不能改变化学平衡常数;沸石要加入溶液中才能防暴沸;当反应液由蓝色变为紫色,变色硅胶由蓝色变为粉红色时,说明反应完成,如果向反应液中直接加入变色硅胶,则不能正常观察其颜色的变化。
分离有机相和洗涤有机相时,均需要进行分液的操作,所以需要分液漏斗。
由反应的化学方程式知,0.1mol乙酸与0.15mol乙醇反应时,乙醇过量,理论上可获得的乙酸乙酯的质量为0.1 mol×88 g/mol=8.8 g,该实验乙酸乙酯的产率为:
结合酯化反应的反应机理有:
同位素氧-18存在于乙酸乙酯中,其摩尔质量为90 g/mol,所以质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为90。
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