DIT | 简化分子线性输入规范SMILE

1 概述

简化分子线性输入规范（SMILES）是一种用ASCII字符串明确描述分子结构的规范。

由于SMILES是用一串字符来描述一个三维化学结构，它必然要将化学结构转化成一个生成树，此系统采用纵向优先遍历树算法。转化时，先要去掉氢，还要把环打开。表示时，被拆掉的键端的原子要用数字标记，支链写在小括号里。

SMILES对于每个结构的唯一性依赖于用来生成它的规范化算法，并被称为规范SMILES。规范SMILES的一个常见应用是索引和确保数据库中分子的唯一性。

2 描述方法

1.原子用在方括号内的化学元素符号表示。

例如：[Au]表示“金”，氢氧根离子是[OH-]。

有机物中的C、N、O、P、S、Br、Cl、I等原子可以省略方括号，其他元素必须包括在方括号之内。氢原子常被省略。对于省略了方括号的原子，用氢原子补足价数。

例如：水的SMILES就是O，乙醇是CCO。

2.双键用“=”表示；三键用“#”表示。

含有双键的二氧化碳则表示为O=C=O，含有三键的氰化氢表示为C#N。

3.如果结构中有环，则要打开。断开处的两个原子用同一个数字标记，表示原子间有键相连。

例如：环己烷(C6H12)表示为C1CCCCC1。需要注意，标志应该是数字（在此例中为1）而不是“C1”这个组合。扩展的表示是(C1)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C)-1而不是(C1)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C1)。

4.芳环中的C、O、S、N原子分别用用小写字母c,o,s,n表示。

5.碳链上的分支用圆括号表示。

例如：丙酸表示为CCC(=O)O，FC(F)F或者C(F)(F)F表示三氟甲烷。

双键两侧的结构分别用符号/和\表示

例如，F/C=C/F表示反二氟乙烯，它的两个氟原子位于双键的两侧，而F/C=C\F表示顺二氟乙烯，它的两个氟原子位于双键的同一侧。

3 DAVIS数据集

我们可以下载DAVIS数据，里面提供了90多个drug的SMILES标识和400多个蛋白质分子的氨基酸序列，并且提供了这90和400多个的drug和target的亲和度数值。

SMILE结构如图所示：

蛋白质的氨基酸序列如图：

亲和度矩阵如图：

下一次的内容，会讲解如何做一个简单的亲和度预测深度网络模型。