第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质的性质
3、物质的溶解性
物质相互溶解的性质很复杂,爱许多因素的影响。从微观的角度来看,与物质的分子结构、分子极性、氢键的形成都有一定的关系。
(1)“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
如,蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水。蔗糖、氨、水分子都是极性分子,而萘、碘、四氯化碳分子是非极性分子。
“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。
如,甲醇、乙醇分子中—OH与水分子中—OH相近,因而它们易溶于水。但随碳原子数增多,烃基增大,戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中—OH与水分子的—OH相似性下降,它在水中溶解度明显减小,而高级醇(碳原子数较多,相对分子质量较大)不溶于水。
注意:“相似相溶”只是一个经验规律。
(2)氢键的影响
如果溶质分子与溶剂分子间形成氢键作用力越大,溶解性越好。反之,不能与水分子形成氢键的溶质,在水中溶解度小。
如,甲醇、乙醇等低级醇易溶于水,与它们的—OH与水分子能形成氢键有关,见上图,蓝色虚线代表氢键。
氨易溶于水,除与分子极性有关外,还与氨和水分子间形成的氢键有关。
—OH、—CHO、—NH2、—COOH等基团与水分子间均能形成氢键,一般称为亲水基;而烃基等基团不能与水分子形成氢键,一般称为疏水基。含亲水基多的物质能溶于水,吸水性强,而疏水基多的物质难溶于水,易溶于有机溶剂。
思考:
比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同。
NH3和H2O为极性分子,CH4为非极性分子,根据“相似相溶”规律,NH3易溶于水,而CH4不易溶于水。且NH3与水分子间还能形成氢键,使NH3在水中的溶解度很大。
日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水。
油漆的主要成分是一些醇类、醛类、酮类、酯类有机物,它们一般是非极性或弱极性分子,易溶于有机溶剂,而水是极性较强的溶剂,因而在水中的溶解度小。
在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入5mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性。在得到的碘水溶液中加入约1mL四氯化碳(CCl4),振荡试管,观察碘被四氯化碳萃取,形成紫红色碘的四氯化碳溶液。再向试管中加入1mL浓碘化钾(KI)溶液,振荡试管,溶液紫红色变淡,这是由于在水溶液中可发生反应:
实验表明碘在纯水和四氯化碳中溶解度哪个好?为什么?
I2分子和CCl4分子都是非极性分子,水是极性溶剂,碘在水中的溶解度小,在四氯化碳中溶解度大。
碘在KI溶液中发生了化学变化,导致碘在KI溶液中的溶解度变大,说明化学变化对物质的溶解性也有很大的影响。
下表是一些气体在常温常压下,在100g水中的溶解度:
氨气、二氧化硫在水中溶解度很大,它们都是极性分子,且都能与水分子形成氢键,并且能与水发生化学反应。
氯气、二氧化碳均能溶于水,虽然它们是非极性分子,但它们均能与水发生化学反应。
乙炔在水中有一定的溶解度,是因为碳原子发生sp杂化(s轨道成分大),形成的三键有相对较强的电负性,使共价键极性增强。
而其它气体分子在水中的溶解度则很小。
另外,气体在水中的溶解度明显受压强和温度的影响,一般压强越大、温度越低,气体的溶解度越大,反之,压强越小、温度越高,则溶解度越小。
三、分子的手性
1、手性异构和手性分子
手性异构体:下图所示的两个分子空间结构相互不能重叠,但互为镜像。这种具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。
手性分子:具有手性异构体的分子。
2、手性分子的判断
有机物分子中存在手性碳原子的即为手性分子。
手性碳原子:采用sp3杂化,即形成4个单键,且连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。即R1≠R2≠R3≠R4,则是手性碳原子。如下图中标*的碳原子。
3、手性催化剂和手性合成
许多药物分子都是手性分子,其中一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效的,甚至是有害的,在生产过程中必须将无效或有害的异构体除去。
在生产过程中,可以使用独特的手性催化剂,如同握手一样,只生产有效的手性异构体,称为手性合成。
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