《物质结构与性质》——15、分子间的作用力　分子的手性

第二章  分子结构与性质

第三节  分子结构与物质的性质

3、物质的溶解性

物质相互溶解的性质很复杂，爱许多因素的影响。从微观的角度来看，与物质的分子结构、分子极性、氢键的形成都有一定的关系。

（1）“相似相溶”规律

非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。

如，蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。蔗糖、氨、水分子都是极性分子，而萘、碘、四氯化碳分子是非极性分子。

“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。

如，甲醇、乙醇分子中—OH与水分子中—OH相近，因而它们易溶于水。但随碳原子数增多，烃基增大，戊醇（CH3CH2CH2CH2CH2OH）中—OH与水分子的—OH相似性下降，它在水中溶解度明显减小，而高级醇（碳原子数较多，相对分子质量较大）不溶于水。

注意：“相似相溶”只是一个经验规律。

（2）氢键的影响

如果溶质分子与溶剂分子间形成氢键作用力越大，溶解性越好。反之，不能与水分子形成氢键的溶质，在水中溶解度小。  

如，甲醇、乙醇等低级醇易溶于水，与它们的—OH与水分子能形成氢键有关，见上图，蓝色虚线代表氢键。

氨易溶于水，除与分子极性有关外，还与氨和水分子间形成的氢键有关。

—OH、—CHO、—NH2、—COOH等基团与水分子间均能形成氢键，一般称为亲水基；而烃基等基团不能与水分子形成氢键，一般称为疏水基。含亲水基多的物质能溶于水，吸水性强，而疏水基多的物质难溶于水，易溶于有机溶剂。     

思考：

比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同。

NH3和H2O为极性分子，CH4为非极性分子，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。且NH3与水分子间还能形成氢键，使NH3在水中的溶解度很大。

日常生活中用有机溶剂（如乙酸乙酯）溶解油漆而不用水。

油漆的主要成分是一些醇类、醛类、酮类、酯类有机物，它们一般是非极性或弱极性分子，易溶于有机溶剂，而水是极性较强的溶剂，因而在水中的溶解度小。

在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入5mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性。在得到的碘水溶液中加入约1mL四氯化碳（CCl4），振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色碘的四氯化碳溶液。再向试管中加入1mL浓碘化钾（KI）溶液，振荡试管，溶液紫红色变淡，这是由于在水溶液中可发生反应：

实验表明碘在纯水和四氯化碳中溶解度哪个好？为什么？

I2分子和CCl4分子都是非极性分子，水是极性溶剂，碘在水中的溶解度小，在四氯化碳中溶解度大。

碘在KI溶液中发生了化学变化，导致碘在KI溶液中的溶解度变大，说明化学变化对物质的溶解性也有很大的影响。

下表是一些气体在常温常压下，在100g水中的溶解度：

氨气、二氧化硫在水中溶解度很大，它们都是极性分子，且都能与水分子形成氢键，并且能与水发生化学反应。

氯气、二氧化碳均能溶于水，虽然它们是非极性分子，但它们均能与水发生化学反应。

乙炔在水中有一定的溶解度，是因为碳原子发生sp杂化（s轨道成分大），形成的三键有相对较强的电负性，使共价键极性增强。

而其它气体分子在水中的溶解度则很小。

另外，气体在水中的溶解度明显受压强和温度的影响，一般压强越大、温度越低，气体的溶解度越大，反之，压强越小、温度越高，则溶解度越小。

三、分子的手性

1、手性异构和手性分子

手性异构体：下图所示的两个分子空间结构相互不能重叠，但互为镜像。这种具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。  

手性分子：具有手性异构体的分子。

2、手性分子的判断

有机物分子中存在手性碳原子的即为手性分子。

手性碳原子：采用sp3杂化，即形成4个单键，且连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。即R1≠R2≠R3≠R4，则是手性碳原子。如下图中标*的碳原子。

3、手性催化剂和手性合成

许多药物分子都是手性分子，其中一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效的，甚至是有害的，在生产过程中必须将无效或有害的异构体除去。

在生产过程中，可以使用独特的手性催化剂，如同握手一样，只生产有效的手性异构体，称为手性合成。