首页
学习
活动
专区
工具
TVP
发布
精选内容/技术社群/优惠产品,尽在小程序
立即前往

《物质结构与性质》——15、分子间的作用力 分子的手性

第二章  分子结构与性质

第三节  分子结构与物质的性质

3、物质的溶解性

物质相互溶解的性质很复杂,爱许多因素的影响。从微观的角度来看,与物质的分子结构、分子极性、氢键的形成都有一定的关系。

(1)“相似相溶”规律

非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。

如,蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水。蔗糖、氨、水分子都是极性分子,而萘、碘、四氯化碳分子是非极性分子。

“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。

如,甲醇、乙醇分子中—OH与水分子中—OH相近,因而它们易溶于水。但随碳原子数增多,烃基增大,戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中—OH与水分子的—OH相似性下降,它在水中溶解度明显减小,而高级醇(碳原子数较多,相对分子质量较大)不溶于水。

注意:“相似相溶”只是一个经验规律。

(2)氢键的影响

如果溶质分子与溶剂分子间形成氢键作用力越大,溶解性越好。反之,不能与水分子形成氢键的溶质,在水中溶解度小。  

如,甲醇、乙醇等低级醇易溶于水,与它们的—OH与水分子能形成氢键有关,见上图,蓝色虚线代表氢键。

氨易溶于水,除与分子极性有关外,还与氨和水分子间形成的氢键有关。

—OH、—CHO、—NH2、—COOH等基团与水分子间均能形成氢键,一般称为亲水基;而烃基等基团不能与水分子形成氢键,一般称为疏水基。含亲水基多的物质能溶于水,吸水性强,而疏水基多的物质难溶于水,易溶于有机溶剂。     

思考:

比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同。

NH3和H2O为极性分子,CH4为非极性分子,根据“相似相溶”规律,NH3易溶于水,而CH4不易溶于水。且NH3与水分子间还能形成氢键,使NH3在水中的溶解度很大。

日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水。

油漆的主要成分是一些醇类、醛类、酮类、酯类有机物,它们一般是非极性或弱极性分子,易溶于有机溶剂,而水是极性较强的溶剂,因而在水中的溶解度小。

在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入5mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性。在得到的碘水溶液中加入约1mL四氯化碳(CCl4),振荡试管,观察碘被四氯化碳萃取,形成紫红色碘的四氯化碳溶液。再向试管中加入1mL浓碘化钾(KI)溶液,振荡试管,溶液紫红色变淡,这是由于在水溶液中可发生反应:

实验表明碘在纯水和四氯化碳中溶解度哪个好?为什么?

I2分子和CCl4分子都是非极性分子,水是极性溶剂,碘在水中的溶解度小,在四氯化碳中溶解度大。

碘在KI溶液中发生了化学变化,导致碘在KI溶液中的溶解度变大,说明化学变化对物质的溶解性也有很大的影响。

下表是一些气体在常温常压下,在100g水中的溶解度:

氨气、二氧化硫在水中溶解度很大,它们都是极性分子,且都能与水分子形成氢键,并且能与水发生化学反应。

氯气、二氧化碳均能溶于水,虽然它们是非极性分子,但它们均能与水发生化学反应。

乙炔在水中有一定的溶解度,是因为碳原子发生sp杂化(s轨道成分大),形成的三键有相对较强的电负性,使共价键极性增强。

而其它气体分子在水中的溶解度则很小。

另外,气体在水中的溶解度明显受压强和温度的影响,一般压强越大、温度越低,气体的溶解度越大,反之,压强越小、温度越高,则溶解度越小。

三、分子的手性

1、手性异构和手性分子

手性异构体:下图所示的两个分子空间结构相互不能重叠,但互为镜像。这种具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。  

手性分子:具有手性异构体的分子。

2、手性分子的判断

有机物分子中存在手性碳原子的即为手性分子。

手性碳原子:采用sp3杂化,即形成4个单键,且连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。即R1≠R2≠R3≠R4,则是手性碳原子。如下图中标*的碳原子。

3、手性催化剂和手性合成

许多药物分子都是手性分子,其中一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效的,甚至是有害的,在生产过程中必须将无效或有害的异构体除去。

在生产过程中,可以使用独特的手性催化剂,如同握手一样,只生产有效的手性异构体,称为手性合成。

  • 发表于:
  • 原文链接https://page.om.qq.com/page/OC5TYBtqy4DD-ghTUDQ4iSlw0
  • 腾讯「腾讯云开发者社区」是腾讯内容开放平台帐号(企鹅号)传播渠道之一,根据《腾讯内容开放平台服务协议》转载发布内容。
  • 如有侵权,请联系 cloudcommunity@tencent.com 删除。

扫码

添加站长 进交流群

领取专属 10元无门槛券

私享最新 技术干货

扫码加入开发者社群
领券