冲刺高考回归真题：专题8：基础有机化学

1．（2023·湖南·高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：

下列说法错误的是

A．溴化钠起催化和导电作用

B．每生成1mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2mol电子

C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物

D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应

【答案】B

【详解】A．由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且Br-在阳极上被氧化为Br2，然后Br2与H2O反应生成HBrO和Br-，HBrO再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和Br-，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A说法正确；

B．由A中分析可知，2molBr-在阳极上失去2mol电子后生成1molBr2，1molBr2与H2O反应生成1molHBrO，1molHBrO与1mol葡萄糖反应生成1mol葡萄糖酸，1mol葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5 mol葡萄糖酸钙，因此，每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol电子，B说法不正确；

C．葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成含有六元环状结构的酯，C说法正确；

D．葡萄糖分子中的1号C原子形成了醛基，其余5个C原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C原子的邻位C上的H发生消去反应；综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D说法正确；

2．（2023·湖北·高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是

A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应

C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH

【答案】B

【详解】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；

B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；

C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，

标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；

D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；

3．（2023·全国·高考真题）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。

下列说法错误的是

A．该高分子材料可降解

B．异山梨醇分子中有3个手性碳

C．反应式中化合物X为甲醇

D．该聚合反应为缩聚反应

【答案】B

【详解】

A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；

B．异山梨醇中

四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；

C．反应式中异山梨醇释放出一个氢原子与碳酸二甲酯释放出的甲氧基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；

D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确；

4．（2023·全国·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是

A．的反应类型为取代反应 B．反应是合成酯的方法之一

C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯

【答案】C

【详解】A．反应为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，的反应类型为取代反应，A叙述正确；

B．反应为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；

C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；

D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；

5．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是

A．存在顺反异构

B．含有5种官能团

C．可形成分子内氢键和分子间氢键

D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应

【答案】D

【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；

B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；

C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；

D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误；

6．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是

A．丙烯分子中最多7个原子共平面

B．X的结构简式为CH3CH=CHBr

C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔

D．聚合物Z的链节为

【答案】B

【分析】

CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成  (X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成  (Z)。

【详解】

A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；

B．由分析可知，X的结构简式为  ，B不正确；

C．Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；

D．聚合物Z为  ，则其链节为 ，D正确；

7．（2023·山东·高考真题）有机物XY的异构化反应如图所示，下列说法错误的是

A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面

C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)

D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应

【答案】C

【详解】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；

B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；

C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；

D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：  含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；

8．（2023·全国·高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A．可以发生水解反应

B．所有碳原子处于同一平面

C．含有2种含氧官能团

D．能与溴水发生加成反应

【答案】B

【详解】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；

B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；

C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；

D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；

9．（2023·湖北·高考真题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是

A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO

B．

可与H2反应生成

C．水解生成

D．

中存在具有分子内氢键的异构体

【答案】B

【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。

【详解】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；

B．3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；

C．水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为

，C不符合题意；

D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；

10．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是

A．分子中存在2种官能团

B．分子中所有碳原子共平面

C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2

D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH

【答案】B

【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；

B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；

C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；

D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；